La manera más sencilla de saber la IP de tus contactos es por medio de un script para el Messenger Plus! Live.
El Messenger Plus! Live es un programa excelente que le agrega muchas nuevas opciones al MSN, como por ejemplo, un visor de eventos para saber las actividades de todos tus contactos y un gestor de contactos que te permite ver de forma sencilla quién te tiene en su lista y quién no.
El script se llama IPGet y nos informa las IP de las conexiones que vamos realizando, por ejemplo cuando estamos intercambiando archivos con un contacto. Simplemente hay que descargarlo y ejecutarlo, si tenemos el Plus! instalado el script se integrará solo. Tras establecer una conexión con un contacto podremos ver su IP de forma muy sencilla en una ventana.
Actualización 01/2008: el script ha dejado de funcionar por cambios en el MSN.